Леонардо ди Каприо работел со некои од најголемите имиња во филмската индустрија за време на неговата долга кариера. Една од неговите први значајни улоги беше во 1993 година во филмот Животот на ова момче, каде што глумеше заедно со легендарниот Роберт Де Ниро. Ова искуство оставило длабок впечаток на младиот Ди Каприо.“Никогаш не сум видел толку сериозен сет. Кога Де Ниро ќе влезе, сите ќе молчат. Помислив, ‘Што се случува овде? Тоа е како дух да влезе во собата”, се сеќава Ди Каприо во интервју за CBS.Ова искуство го научи Ди Каприо на важни основни вештини. “Ја разбрав концентрацијата што Де Ниро ја донесе во неговата работа”, рече тој.Режисерот Мајкл Катон-Џонс исто така го научил на професионализам, велејќи: “Замолчи дете, кога се обидуваме да бидеме сериозни. Болката е привремена, но филмот е вечен. Концентрирајте се на работата и подготовката.” Ди Каприо го виде ова како клучна лекција за неговата идна кариера.Де Ниро го научи на лекциите кои го оформија како актер.Во Животот на ова момче, Ди Каприо го глуми Тобијас Волф, тинејџер кој се соочува со својот очув Двајт Хансен, кој го глуми Де Ниро. Иако филмот добил мешани критики, изведбата на Ди Каприо била исклучително значајна, поставувајќи ги темелите за неговата кариера. “Гледајќи го Де Ниро, научив како целосно да се посветам на ликот и да создадам нешто од ништо”, истакна Ди Каприо.Години подоцна, актерот повторно соработувал со Де Ниро во филмовите Собата на Марвин и Аудиција, а во 2023 година во филмот на Мартин Скорсезе Убијци на цветната месечина.Во “Убијци на цветната месечина”, Де Ниро уште еднаш глумел улога на татко на Ди Каприо, правејќи го моментот посебен за двајцата. Ди Каприо заклучил дека Де Ниро го научил на лекциите кои го оформиле како актер и му овозможиле да изгради многу успешна кариера.