Првата средба на Оливер Драгојевиќ со музиката му била на 5-годишна возраст, кога од неговиот татко добил на подарок усна хармоника со која ги забавувал децата од својата улица и патниците на бродот кој бил на релација Сплит- Вела Лука.
За време на кариерата со братот Аљоша снимил неколку хитови и се консултирал со него околу музиката. Кога во 2011 година Аљоша починал по тешко боледување, Оливер кажал дека не само што го изгубил братот, туку и најдобриот пријател и соработник.
– Секоја загуба е тежок удар. Тоа не е стрес. Тоа е тешка тага. Имав само еден пријател, со години бев со него и на крај исчезна и многу ми недостасуваше. Тоа е како да ти недостига дел од некого. А, да не зборувам за брат, кога ќе ти почине братот тоа е…- изјави во една прилика Оливер Драгоевиќ, но немал доволно сила да ја доврши реченицата.