Леонардо ди Каприо во текот на својата успешна кариера имаше можност да работи со најголемите имиња во филмската индустрија, меѓу кои се издвојува Роберт Де Ниро.Во филмот „Животот на ова момче“ од 1993 година Ди Каприо играше улога покрај Роберт Де Ниро, а ова искуство му остави посебен впечаток.„Никогаш не сум видел толку сериозен сет. Кога влезе Де Ниро, сите замолчеа. Јас бев како: „Што се случува овде? Тоа е како дух да влезе во собата“, рече Ди Каприо во интервју за CBS. .

Како што тврди, ова искуство го научило на важни, фундаментални вештини и ја разбрал концентрацијата што ДеНиро ја донел во неговата работа.Режисерот Мајкл Катон-Џонс исто така го научи на професионализам, велејќи му: „Ќути, дете, кога се обидуваме да бидеме сериозни. Болката е привремена, но филмот е вечен. Фокусирајте се на работата и подготовката“.Ди Каприо ги сфати овие како клучни лекции за неговата идна кариера.Во филмот „Животот на ова момче“, Ди Каприо ја играше улогата на Тобијас Волф, тинејџер кој се соочува со навредливиот очув Двајт Хансен, кој го игра Де Ниро. Иако филмот доби различни критики, изведбата на Ди Каприо беше исклучително забележителна, поставувајќи ги темелите за неговата кариера.Гледајќи го Де Ниро, научив како целосно да се посветам на ликот и да создадам нешто од ништо“, изјави Ди Каприо.Години подоцна, актерот повторно соработуваше со Де Ниро во филмовите „Соба на Марвин“ и „Аудиција“, а во 2023 година во филмот на Мартин Скорсезе „Убијци на цветната месечина“.Во филмот „Killers of the Flower Moon“ Де Ниро повторно ја играше улогата на таткото на Ди Капри, правејќи го моментот посебен за двајцата. Ди Каприо заклучил дека Де Ниро му одржал лекции кои го обликувале како актер и му овозможиле да изгради успешна кариера.