Леонардо ди Каприо важи за најголемиот заводник во Холивуд, бидејќи досега не однел ниту една девојка пред олтарот.
Последните три години Лео ги помина со аргентинскиот модел и токму кога сите помислија дека ќе се смири, странските медиуми објавија дека 46-годишниот актер повторно е соло.
Познато е дека Ди Каприо има одреден тип девојки со кои влегува во врска: тие се претежно високи, слаби, русокоси модели на дваесеттина години и некои бринети. Особено интересно е што Леонардо раскина со секоја девојка откако наполни 25 години, а не беше исклучок ниту довчерашната девојката , Камила Мороне, пренесуваат бројни американски медиуми.
Неговата прва врска позната во јавноста беше со бразилската манекенка Жизел Бундшен. Врската беше со прекини од 1999 до 2005 година. Тој се појави со неа на Оскарите во 2005 година и тоа беше нивно прво и последно официјално појавување во јавноста.
Тој беше во врска со Бар Рафаели. Двојката беше во официјална посета на тогашниот израелски премиер Шимон Перес во 2007 година и по бројните паузи, се одлучија за последен прекин во 2009 година.
По неуспешната врска со моделот, Лео во 2011 година одлучи да се однесува како Блејк Лајви. Папараците го снимиле на неговата јахта во Кан, а врската траела 5 месеци.
Тони Гарн е германски модел со кого актерот беше во врска од мај 2013 до декември 2014 година.
Медиумите пишуваа дека тој исто така бил во врска со пејачката Ријана, но тоа никогаш не беше потврдено.
Актерот ја запознал Камила Мороне преку актерот Ал Пачино, со кого мајката на Камила, Лусила Сола, била во врска во тоа време. Ди Каприо и Мороне се заедно од 2017 година, но извор близок до парот вели дека раскинале поради неговата работа и ја довеле врската до крај.
