Познатиот пејач и актер Френк Синатра имал возбудлив живот, а неговиот пат често се вкрстувал со мафијаши.Во неовластената биографија на Џејмс Каплан беа откриени мрачни детали од животот на холивудската ѕвезда .Откако наводно шверцувал два милиони долари за неговиот прогонет пријател, мафијашот Чарлс Лучи Лучијано, тој накратко побегнал од САД додека не се смири прашината, наоѓајќи засолниште во Куба. Пејачот подоцна се извини дека не знаел дека неговата посета на кубанската престолнина се совпаѓа со конвенцијата на највисокото ниво на американската мафија таму.Како што напишал Каплан, за време на четиридневниот престој на Куба во 1947 година, Синатра имал оргии во хотелот Национал со дури 12 жени од кои не можел да се движи, членови на американската мафија, а алкохолот се полеал во потоци.– За време на оргиите, кои траеја 24 часа, кубанска делегација предводена од калуѓерка тропна на вратата од неговата хотелска соба. Синатра ги смести учесниците на оргијата во две спални соби, а делегацијата ја прими во дневната соба во свилена наметка и со шал околу вратот – опиша Каплан.Опишувајќи ја таа епизода од животот на славниот пејач и актер, Каплан нагласи дека Синатра е далеку од финиот човек со сини очи, како што се претставувал пред јавноста, а дека под тој холивудски гламур се крие суров човек склон кон агресија. особено кон жените, со врските во подземјето и со мафијашите.Оваа биографија на Синатра го привлече вниманието на познатиот режисер Мартин Скорсезе, кој веќе 15 години се обидува да сними филм за него според книгата на Каплан. Проблемот го создаде семејството на Синатра, особено ќерката на Френк, Тина, која го контролира неговиот имот и ги има правата на неговите песни и имиџ.Во еден момент дури беше објавено дека е започнато снимањето на филмот за Синатра, кој требаше да го игра Леонардо ди Каприо, додека на Џенифер Лоренс и беше доделена улогата на неговата сопруга Ава Гарднер. Сепак, снимањето го прекинало семејството на Тина и Синатра, кои сакаат тој да биде претставен исклучиво во „розово“ светло.Не помага тоа што Скорсезе има намера да се фокусира конкретно на периодот од животот на Синатра кога ја изневерил својата прва сопруга Ненси Барбато (мајката на Тина) со Ава Гарднер, со која подоцна се оженил.– Од почетокот имаше отпор од семејството Синатра кон режисерот познат по неговите крвави гангстерски филмови. Мартин сака да биде тешко и да го покаже насилниот, напорен Френк, но Тина сака да ја покаже понежната страна на нејзиниот татко и да се фокусира на неговата музика – рекол извор запознаен со расправиите на семејството Синатра со познатиот режисер.Периодот од 1950 до 1960 година, кој Скорсезе сакал да го прикаже, не бил случајно избран. Тогаш Синатра имаше бројни афери со различни жени, ја зацврсти својата позиција и тоа беше клучен момент за неговиот живот и кариера.– Целосно разбирам дека одредени работи се многу тешки за семејството, но ако очекуваат да снимам филм, не можат да сокријат некои работи. Тоа беше едноставно Синатра, сакале или не – изјави Скорсезе за „Торонто Сан“.Малкумина уметници биле толку обожавани и прославени низ светот како Синатра, а тој очигледно успеал да ја држи својата темна страна подалеку од очите на јавноста.